この方が回答してくださいました！

　基本的には、１対１で話しかけるのは、難易度が高いので、協力してくれる友達を連れてくると良いと思います。まずは３人なり４人なりで会いましょう。そして、僕が学生の頃は、LINEなどはなかったですが、最近高校生は皆グループLINEをしますよね。まずは、１対１で話すのは難しいと思うので、そういうところから友達と一緒に始めてみましょう。ただ、そのために大事なのは恋愛の悩みを相談できる友達がいるかどうか。つまり友達がたくさんいる人は、恋愛もしやすいということです。

　ここで気になるのは、友達にどうやって協力してもらうかというところ。一番良いのは異性の友達がいること。男性が1人で女性2人と会話するのはなかなかハードルが高いものです。逆に男性が2人ならば、緊張しないはずなので、まずは異性の友達を探してみてください。距離の詰め方が分からない人は、学生でも大人でもとても多いです。相手との距離感を無視していきなり告白するのは、自ら失敗に向かうようなもの。まずは、友達も混ぜながら相手とたくさんお話をして相手のことを知り、そこから距離を縮めましょう。

接点を増やし、可能性を広げましょう 

　たとえば、一緒に勉強するのはどうでしょうか？勉強を教えてあげたり、教えてもらったりして、接点を作るといいです。男性も女性もそうですが、相手と接する機会が増えると、相手を気にする可能性が高くなります。接点を増やすために複数人で遊ぶなどに加えて、勉強などを使ってみましょう。

自分から告白をする時は、素直な気持ちを伝えましょう 

　一般的に男性は人類の歴史上、狩猟のマインドを持っており、今でもそのDNA を引き継いでいると言われています。男性は相手を追いかける方が自然で、女の人は追われるのが自然であると言えます。ですから、女性の方でしたら、自分から告白するのではなく、相手から告白されるように仕向けるといいと思います。

　それと、人間は否定されることに恐怖を覚えます。「付き合ってくれますか？」というYes/Noの答えの質問では、断られた時のことを考えると、自分が一番辛い思いをすることになってしまいます。「はい」か「いいえ」の告白の代わりに「私はあなたのことが好きです」という形で相手に自分の素直な気持ちを伝えることが大事です。「好きです」に対して、相手はYes/Noを言えないですから。